Диметилформамид

Диметилформамид

Характеристики диметилформамида

Диметилформамид – это органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H. Сокращенно ДМФА, это бесцветная смешивающаяся с водой и большинством органических жидкостей жидкость. Диметилформамид является очень распространенным растворителем в органическом синтезе. Чистое вещество диметилформамида не имеет запаха, однако технический ДМФА часто имеет рыбный запах через примеси диметиламина.

Диметилформамид (N,N-диметилформамид, ДМФА) – прозрачное, без цвета, подвижное жидкое вещество достаточно вязкой консистенции. Это полярный растворитель, обладающий высокой точкой кипения. Активно применяется в различных химических реакциях и при очищении реагентов способом перекристаллизации. Входящий в его состав продукт распада N,N-диметилформамида диметиламин, объясняет наличие характерного рыбного запаха. Хотя чистое вещество запаха почти лишено. Смешивается с большим количеством органических растворителей, кроме углеводородов. При содействии с массивными кислотами и основаниями наблюдается неустойчивость и, как итог, гидролиз, в особенности если процесс осуществляется при значимых температурных показателях. Молярная масса – 73,09 г/моль, плотность – 0,9445 г/см, t плавление – -61 °C, t кипение – 153 °C, t вспышки – 59 °C. Формула – (CH3)2NC(O)H.

Диметилформамид является гидрофильным полярным апротонным растворителем с высокой температурой кипения. Этот реактив способствует реакциям, происходящим по механизмам SN2. Диметилформамид может быть синтезирован из метилформиата и диметиламина или путем реакции диметиламина с окисью углерода. Диметилформамид взаимодействует с сильными основаниями, такими как гидроксид натрия или сильными кислотами, такими как соляная или серная кислота и гидролизует до муравьиной кислоты и диметиламина, особенно при повышенных температурах.

Получение ДМФА возможно следующими способами: -

взаимодействие диметиламина и монооксида углерода с обязательным наличием метилата натрия/карбонилов металлов (среда – карбинол); -

реакция метилметаноата/метановой кислоты и диметиламина

Особый этап в процессе получения этого продукта оптимального качества – очищение. Находящуюся в нем влагу, диметиламин, формиат диметиламмония и монометилформамид убирают с помощью вакуумной ректификации (разделения). Воду и муравьиную кислоту удаляют при перемешивании или встряхивании с калиевой щелочью + дистилляция над оксидом бария или кальция.

Применение этого соединения распространено в разных процессах. С ее помощью: -

выполняют оптимальное растворение при изготовлении акриловых волокон, а также других полимеров; -

растворяют красители при крашении кожаных, бумажных, деревянных и вискозных продуктов; -

адсорбируют хлористый водород, диоксид серы и другие кислотные газы; -

проводят спектроскопические опыты в ближней ИК-области в кислотно-основном титриметрическом анализе слабых кислот в безводных средах; -

оказывают первую медпомощь при отравлении токсинами в капельножидком виде (выступает компонентом применяемых в этом случае ИПП-8); -

получают альдегиды по Вильсмаеру.

Диметилформамид – популярный растворитель также в спектроскопии ЭПР, в реставрационных художественных мастерских (подходит для реконструкции полотен, выполненных в различных техниках).

Широкое применение находит диметилформамид в качестве растворителя с низкой скоростью испарения. ДМФА используют в производстве акриловых волокон и пластмасс. Он также применяется в качестве растворителя при производстве фармацевтических препаратов, в разработке и производстве пестицидов, в производстве клеев, синтетических кож, различных пленок и покрытий.

Кроме того, данный реагент является катализатором в синтезе ацилгалогенидов, в частности ацилхлоридов из карбоновых кислот. ДМФА используют для пептидного твердофазного синтеза и в качестве компонента для снятия краски.

Диметилформамид является хорошим растворителем для восстановления олефинов, таких как 1,3-бутадиен.

Он также применяется в качестве исходного реагента в производстве красителей. Ацетилен хранят растворенным в диметилформамиде, что гарантирует его безопасную транспортировку и использование.

Безопасный ли диметилформамид?

Это сложное химическое вещество, которое, очевидно, имеет определенную степень опасности. Имеется риск экзотермического распада при температуре более 26 °C. Достаточно сильный раздражающий эффект наблюдается при контакте с кожными покровами и слизистыми. Проникновение в организм человека может привести к повреждению сердца, почек и печени, слабому угнетению ЦНС, обще- и эмбриотоксическому воздействию. Кроме того, этому химическому продукту приписывают канцерогенное влияние и провоцирование врожденных патологий.