Диметилформамід

Диметилформамід

Характеристики диметилформаміду

Диметилформамід - це органічна сполука з формулою (CH3)2NC(O)H. Скорочено ДМФА, це безбарвна рідина, що змішується з водою і більшістю органічних рідин. Диметилформамід є дуже поширеним розчинником в органічному синтезі. Чиста речовина диметилформамід не має запаху, проте технічний ДМФА часто має рибний запах через домішки диметиламіну.

Диметилформамід (N,N-диметилформамід, ДМФА) – прозора, без кольору, рухлива рідка речовина досить в’язкої консистенції. Це полярний розчинник, що має високу точку кипіння. Активно застосовується у різноманітних хімічних реакціях і при очищенні реагентів способом перекристалізації. Продукт розпаду N,N-диметилформаміду, що входить до його складу, диметиламін, пояснює наявність характерного рибного запаху. Хоча чиста речовина запаху майже позбавлена. Змішується з великою кількістю органічних розчинників, крім вуглеводнів. При взаємодії з потужними кислотами і основами спостерігається нестійкість і, як результат, гідроліз, особливо якщо процес здійснюється при значних температурних показниках. Молярна маса – 73,09 г/моль, густина – 0,9445 г/см, t плавлення – -61 °C, t кипіння – 153 °C, t спалаху – 59 °C. Формула – (CH3)2NC(O)H.

Диметилформамід є полярним гідрофільним апротонним розчинником з високою температурою кипіння. Цей реактив сприяє реакціям, які відбуваються за SN2 механізмами. Диметилформамід може бути синтезований з метилформіату і диметиламіну або шляхом реакції диметиламіну з окисом вуглецю. Диметилформамід взаємодіє з сильними основами, такими як гідроксид натрію або сильними кислотами, такими як соляна або сірчана кислота і гідролізує до мурашиної кислоти і диметиламіну, особливо при підвищених температурах.

Отримання ДМФА можливе такими способами: -

взаємодія диметиламіну і монооксиду вуглецю з обов’язковою наявністю метилату натрію/карбонілів металів (середовище – карбінол); -

реакція метилметаноату/метанової кислоти і диметиламіну.

Особливий етап у процесі отримання цього продукту оптимальної якості – очищення. Вологу, диметиламін, форміат диметиламонію і монометилформамід, що перебувають в ньому, прибирають за допомогою вакуумної ректифікації (розділення). Воду і мурашину кислоту видаляють при перемішуванні або струшуванні з калієвих лугом + дистиляція над оксидом барію або кальцію.

Застосування цієї сполуки поширене в різних процесах. З її допомогою: -

виконують оптимальне розчинення при виготовленні акрилових волокон, а також інших полімерів; -

розчиняють барвники при фарбуванні шкіряних, паперових, дерев’яних та віскозних продуктів; -

адсорбують хлористий водень, діоксид сірки та інші кислотні гази; -

проводять спектроскопічні досліди в ближній ІЧ-області в кислотно-основному титриметричному аналізі слабких кислот у безводних середовищах; -

надають першу меддопомогу при отруєнні токсинами в крапельнорідкому вигляді (виступає компонентом застосовуваних у цьому випадку ІПП-8); -

отримують альдегіди за Вільсмаєром.

Диметилформамід – популярний розчинник також і в спектроскопії ЕПР, у реставраційних художніх майстернях (підходить для реконструкції полотен, виконаних у різних техніках).

Широке застосування знаходить диметилформамід як розчинник з низькою швидкістю випаровування. ДМФА використовують у виробництві акрилових волокон і пластмас. Він також застосовується як розчинник при виробництві фармацевтичних препаратів, у розробці і виробництві пестицидів, у виробництві клеїв, синтетичних шкір, різноманітних плівок і покриттів.

Крім того, даний реагент є каталізатором у синтезі ацилгалогенідів, зокрема, ацилхлоридів з карбонових кислот. ДМФА використовують для твердофазного пептидного синтезу і в якості компонента для зняття фарби.

Диметилформамід є добрим розчинником для відновлення олефінів, таких як 1,3-бутадієн.

Він також застосовується як вихідний реагент у виробництві барвників. Ацетилен зберігають розчиненим у диметилформаміді, що гарантує його безпечне транспортування та використання.

Чи безпечний диметилформамід?

Це складна хімічна речовина, яка, зрозумілим чином, має певний ступінь небезпеки. Є ризик екзотермічного розпаду при температурі понад 26 °C. Досить сильний подразливий ефект спостерігається при контакті зі шкірними покривами і слизовими. Проникнення в організм людини може призвести до пошкодження серця, нирок і печінки, слабкого пригнічення ЦНС, загально- і ембріотоксичного впливів. Крім того, цьому хімічному продукту приписують канцерогенний вплив і провокування вроджених патологій.