Трикозен

Трикозен
Номер CAS: 27519-02-4
Брутто формула: C23H46
Зовнішній вигляд: біла або світло-жовта масляниста рідина
Хімічна назва та синоніми: cis-9-Tricosene, Muscalure; (Z)-9-Tricosene
Фізико-хімічні властивості:
Молекулярна формула: 322.62 г/моль
Щільність парів: 11,47
Щільність 0,806
Температура кипіння 300 ºC
Показник заломлення 1,452-1,454
Небезпечні продукти розкладання, що утворюються за умов горіння - окису вуглецю.

Опис:
(Z) -9-Трикозен називається також мускалур і є феромон комах, виявлений у двокрилих мух, таких як домашня муха (Musca domestica). У природі самки мух виділяють феромон для залучення мух чоловічої статі з метою призову до спаровування. Вважається, що біологічно активні речовини, що виділяються самками мух (кутикулярні вуглеводні), включають кілька сполук, але (Z) -9-трикозен (мускалур) проявляє себе як найактивніша речовина для залучення.
Використовується мускалур як пестицид для контролю популяцій мух. Musca domestica є серйозним шкідником у тваринницьких та виробничих організаціях у всьому світі та все більш і більш визнаним фактором у передачі збудників інфекційних та інвазійних хвороб. Контроль популяцій домашніх мух включає хімічний та біологічний контроль.
Продукти, що містять (Z)-9-трикозен, вважаються безпечними для людей та навколишнього середовища.

Застосування:
Область застосування пестицидів із вмістом мускалура численна та різноманітна. Це можуть бути й сільськогосподарські необроблені райони навколо та поза кормових ділянок, молочні заводи, стайні, місця утримання птахів, свиней, іншої худоби, розплідники, бійні, переробні підприємства, консервні заводи, супермаркети, контейнери для сміття. Також використовується трикозен у пекарнях, ресторанах, житлових приміщеннях. (Z) -9-трикозен класифікується як біохімічний пестицид, тому що, хоча хімічно і синтезується, він ідентичний статевому феромону мух Musca Domestica. Тому використовується як атрактант комах з «нетоксичним» способом дії і як пестицид, заманюючи самців у пастки, щоб запобігти їхньому відтворенню. (Z) -9-трикозен можна наносити вручну, використовуючи гумові рукавички, чашку або совок. Не рекомендується розміщувати засоби, до складу яких входить трикозен, у місцях, де перебувають птахи, домашні тварини, або діти можуть випадково потрапити в контакт із пастками.

Отримання:
Muscalure ((Z)-9-трикозен) є статевим феромоном, виділеним з кутикули та фекалій самки домашньої мухи. Після ідентифікації домашньої мухи структури ланцюга ненасичених вуглеводнів для виробництва промисловості застосовують реакцію Віттіга. Для цього використовують гексаметапол як розчинник для утворення Z-ізомерів.
Є також щонайменше 3 способи синтезу мускалура: ацетилідне алкілування з подальшим напівгідруванням; зв'язування ерукової кислоти з метиллітієм та видалення карбонільної групи за методом Хуан-Мінлона; електроліз Кольбе змішаних карбонових кислот.
Практичний та масштабований синтез (Z)-9-трикозену, статевого феромону, був досягнутий додаванням одновуглецевої одиниці з легкодоступної (Z)-ерукової кислоти. Синтез складається з трьох послідовних етапів: відновлення алюмогідриду літію ерукової кислоти, тозилювання одержаного спирту та каталізованої міддю перехресного зв'язку типу Кумада тозилату з метилмагнійбромідом як ключовий крок. Цей підхід досить простий та здатний до розширення синтезу.

Дія на організм:
Вироблений синтетичним шляхом Muscalure ідентичний природному феромону самок домашньої мухи. Мускалур повсюдно використовують у приманках для мух з метою залучення самців, які сприймають цей феромон як заклик до спарювання. Часто приманки для залучення мух містять інсектицид і солодку поживну основу для поїдання. Тим самим комаха, залучена в пастку феромоном, поїдає приманку, яка містить отруту. Швидкість загибелі комахи безпосередньо залежить від обраного в пастці інсектициду. Наприклад, при використанні метомілу інсектицидний ефект настає через пару хвилин після поїдання солодкої приманки.

Токсикологічні дані:
LD50 при оральному застосуванні - щур -> 23 070 мг/кг
LD50 Dermal - кролик -> 2,025 мг/кг
Велика дафнія 98,7 % 1,08 ppm. Високотоксично
Райдужна форель 98.7% > 1000 ppm. Практично нетоксично
Райдужна форель 72.9%> 1000 ppm. Практично нетоксично
Синьожаберний сонячник 98.7% > 1000 ppm. Практично нетоксично
Синьожаберний сонячник 72.9%> 1000 ppm. Практично нетоксично
Дані екотоксичності показали, що (Z)-9-трикозин є високотоксичним для водних безхребетних, але практично нетоксичним для прісноводних риб.